廻船問屋を営む名家（楠木正季が先祖と伝えられているが不明）の長男として生まれる。
東京専門学校（現・早稲田大学）に入学し、坪内逍遥に学ぶが、1年余りで中退、詩作を始める。
1905年（明治38年）処女民謡詩集『枯草』を自費出版。
1907年（明治40年）三木露風、相馬御風らと共に早稲田詩社を結成するが、その後しばらく詩作から遠ざかる。この時期、雨情は北海道に渡って新聞記者となっていた。『小樽日報』に勤めていたときには同僚に石川啄木がおり、交友を結ぶが、啄木が先に退社したため、席を並べたのは2ヶ月ほどであった。
やがて雨情も1909年（明治42年）に北海道を離れ、いったん帰郷した後再度上京する。
1919年（大正8年）詩集『都会と田園』により詩壇に復帰、斎藤佐次郎により創刊された『金の船』より童謡を次々と発表。藤井清水や中山晋平や本居長世と組んで多くの名作を残し、北原白秋、西條八十とともに、童謡界の三大詩人と謳われた。
他方童謡とともに盛んとなった「新民謡」（創作民謡）にも力を注ぎ、1935年（昭和10年）には日本民謡協会を再興し、理事長に就任している。日本各地を旅行し、その地の民謡を創作した。また同じ年の1月、仏教音楽協会も設立され、雨情は評議員に推薦される。仏教音楽の研究に加え、新仏教音楽の創作や発表、普及にも力を尽くした。
1943年（昭和18年）軽い脳出血で倒れて後は療養に専念。
1945年（昭和20年）疎開先の宇都宮市近郊で死去。

代表作は『十五夜お月さん』『七つの子』『赤い靴』『青い眼の人形』『シャボン玉』『こがね虫』『あの町この町』『雨降りお月さん』『証城寺の狸囃子』など、枚挙にいとまがない。他に『波浮の港』『船頭小唄』など。

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